Происхождение известного прозвища Чикаго не совсем ясно. Наиболее очевидное объяснение состоит в том, что это произошло от ледяных бризов, дующих над озером Мичиган и несущихся по улицам города. Тем не менее, другая популярная теория гласит, что «оно было изобретено со ссылкой на живущих в Чикаго жителей и политиков, которых считали  полными «горячего воздуха» ». Сторонники представления« пустозвон »обычно цитируют статью 1890 - редактор нью-йоркской газеты Sun Charles Dana. В то время Чикаго конкурировал с Нью-Йорком за проведение Всемирной выставки 1893 года (Чикаго наконец-то победил), и Дана предупредила своих читателей игнорировать «абсурдные заявления этого ветреного города». Дане часто приписывают популяризацию прозвища  «Город ветров», но согласно книге Дэвида Уилтона «Мифы о словах: разоблачение лингвистических городских легенд», исследователям так и не удалось найти его оригинальную статью. Многие сейчас отвергают это как миф.

Даже если редакционная статья Даны существует, маловероятно, что он  или дебаты Всемирной ярмарки были ответственны за популяризацию прозвища Чикаго. Этимолог Барри Попик, давний исследователь по вопросу о Городе Ветров, обнаружил свидетельство того, что название уже хорошо было  известно в 1870-х годах - за несколько лет до статьи Даны. Попик также раскопал ссылки, показывающие, что он функционировал как буквальная ссылка на ветреную погоду Чикаго и метафорический удар по его якобы хвастливым гражданам. Большинство цитат можно найти в газетах из других городов Среднего Запада, которые соперничали с Чикаго, который являлся главным мегаполисом региона. Например, заголовок «Цинциннати энквайрер» 1876 года использовал фразу « Тот Город Ветров »в связи с торнадо, охватившим Чикаго. Использование Цинциннати Энквайр - это, очевидно, обоюдоострый меч, - сказал Попик в интервью Chicago Tribuneв 2006 году. Они были полны ветра, и в Чикаго был штормовой ветер. И то и другое одновременно . Так как Чикаго уже использовал свои озерные бризы, чтобы рекламировать себя как место летних каникул, Попик и  другие приходят к выводу, что название «Город ветров», возможно, начиналось как отсылка на погоду, а затем приобрело двойное значение, поскольку профиль города увеличился в конце 19-го века.

Интересно, что хотя Чикаго, возможно, получил свое прозвище отчасти из-за сильного ветра, это не самый мрачный город в Соединенных Штатах. На самом деле, погодные исследования часто оценивали Бостон, Нью-Йорк и Сан-Франциско как имеющие более высокие средние скорости ветра.